У другій половині XVI — першій половині XVII ст., з одного боку, досить інтенсивно зростає міська економіка, розвиваються ремесло і торгівля, а з другого — триває наступ на земельні володіння міщан. Вінницький староста Юрій Струсь чимало міських земель приєднав до своїх фільварків. Його наступник — староста В. Калиновський — відібрав у вінничан всі королівські привілеї й листи про відмежування міських земель від шляхетських і фактично експропріював усі міські землі. Розширюючи свої фільварки, старости на міських землях засновували слободи й села. Становище вінницьких міщан-землеробів значно погіршилося, вони потрапили в особисту залежність від старости і, власне, нічим не відрізнялися від замкових селян. Невпинно посилювався гніт, зростали податки, жителі міста несли сторожову службу, платили податки за будинки, город та ін. Одноденна панщина перетворилася на триденну, з'являлися різні панщинні обов'язки[1]. Селян-землеробів примушували для потреб старости давати свої підводи, косити сіно, виділяти приміщення й утримувати послів, які приїздили в місто. Вінницьких міщан насильно виганяли на різні фортифікаційні роботи.
Зростало ремісниче населення, що об'єднувалось у цехи: ковальський, шевський, кушнірський, гончарний, бондарський, пекарський та ін. Виникали нові галузі ремесла — виробництво зброї та пороху. Інтенсивно розвивалася торгівля, яку вели переважно єврейські купці. Їм належала більшість крамниць та шинків. Користуючись грошовою підтримкою польського короля, торгова верхівка поступово прибрала до своїх рук майже весь лихварський капітал на Брацлавщині. Разом із старостою та феодалами купці й лихварі нещадно експлуатували ремісниче населення міста й села, наживали величезні багатства[2].
З розвитком ремесла й торгівлі у Вінниці помітно збільшувалась кількість населення. Якщо в середині XVI ст. у місті нараховувалось близько 1120 жителів, то на початок XVII ст. їх було понад 4 тисячі. Йшло досить інтенсивне будівництво, яке розгорталося головним чином у Новому місті. Від замку, напроти мосту, через усе місто в західному напрямку йшла велика вулиця. Праворуч від неї знаходився ринок. Навколо нього зосереджувалися торговельні склади, заїзди, шинки, ремісничі майстерні, а також будинки торговельно-ремісничої частини міського населення. Поблизу ринку було збудоване дерев'яне приміщення для міської ратуші. Біля неї оголошувалися судові вироки місцевої влади. До Нового міста перенесли також кілька церков, які були у Старому місті.
Польська шляхта робила все можливе, щоб обмежити права міста, ще дужче покріпачити трудове населення. Водночас з соціальним гнітом посилювалось національно-релігійне поневолення. Шляхта з презирством ставилася до українського населення, намагалася знищити українську мову. Вірним помічником польської шляхти в цій ганебній справі виступали католицька церква та Ватікан. Зразу ж після Люблінської унії до Вінниці посунулися ксьондзи, єзуїти та інші служителі католицизму. Вони тут засновували школи, через які окатоличували й ополячували українське населення. У Вінниці 1617 року католики збудували свій монастир у вигляді феодального замку, обнесли його високим кам'яним муром з міцними наріжними баштами. В 1624 році вони відкрили другий монастир. Польські власті виділили для них великі ділянки землі, їм належали частина міста, кілька приміських сіл, ліси, луки. В 1642 році в місті відкрили єзуїтський колегіум.
Іноземній експлуатації українське населення чинило мужній опір. Важливу роль у боротьбі з колонізацією і католицькою експансією відіграли православні церковні братства. Популярним стало вінницьке братство Кузьми й Дем'яна, що виникло після Люблінської унії. З останньої чверті XVI ст. воно утримувало в місті українську братську школу, яка існувала близько двох сотень років. У цій школі
