До кари, яка загрожує каторгою за росповсюдження нелэгальної соціялістичної літератури, прилучилася ще й кара за дезертирство. Як важного політичного злочинця, його перевели з Лук'янівської тюрми і посадили в кріпость. Почалося слідство. В ті часи не дуже поспішали з такими слідствами і В. Винниченкові довелося сидіти півтора року в одиночці в умовах гірших, ніж можна собі уявити. Бунтарська жива натура його не могла примиритись з таким положенням. Він рахував себе не злочинцем а полоненим ворожими силами. Всі його думки зосередились на тому, щоб втекти з кріпости за всяку ціну. Але річ це була майже неможлива. Товсті грати, високі стіни, сувора варта розбивали найменьші надії. Єдине, що могло сприяти втечі, це добитись того, щоб його перевели до тюремної лікарні. Були зроблені зовнішні заходи, але вони не повели до бажанних наслідків,
В. Винниченко мусів робити заходи свої. Він почав сімулювати (вдавати з себе) божевільного. Але на це теж не звертали уваги. Тоді він, щоб добитись таки переводу до лікарні, рішив сімулювати повішення. Цей страшний намір ледві не кінчився для його трагічно. Вийняли його з петлі непритомним і таки положили до лікарні, але ще втроє збільшили охорону. Надії на втечу не було, та і в лікарні не довго довелося бути. Начальство роспорядилось знову посадити його в кріпость. Тяжкі то були часи для В. Винниченка, але не впадав він в роспач. Добившись дозволу мати папір і чорнило, він приступив тут до роботи і написав знамениту свою річ під назвою „Голота“, в якій змалював стан економичеських робочих і їх взаїмовідносини з поміщиками.
В 1904 році з приводу народження у бувшого царя Миколи II сина, вийшов маніфест, по якому разом з другими амністірованими мусіли б увільнити В. Винниченка од кари, але київські жандарми тому спротивились, а військове начальство за втечу з салдат засудило його до дісціплінарного баталіону на 1½ року.
